Alkiny to węglowodory nienasycone o potrójnym wiązaniu C≡C, które składa się z jednego wiązania sigma i dwóch wiązań pi. Najprostszym przedstawicielem tej grupy jest acetylen (etyn). Mają wzór ogólny CnH2n-2.
Wzory alkinów
C2H2 - etyn CH≡CH
C3H4 - propyn CH≡C-CH3
C4H6 - but-1-yn CH≡C-CH2-CH3
but-2-yn CH3-C≡C-CH3
C5H8 - pent-1-yn CH≡C-(CH2)2-CH3
pent-2-yn CH3-C≡C-CH2-CH3
C6H10 - heks-1-yn CH≡C-(CH2)3-CH3
heks-2-yn CH3-C≡C-(CH2)2-CH3
C7H12 - hept-1-yn CH≡C-(CH2)4-CH3
hept-2-yn CH3-C≡C-(CH2)3-CH3
C8H14 - okt-1-yn CH≡C-(CH2)5-CH3
Grupą wspólną alkinów jest grupa CH2
Otrzymywanie alkinów
CaC2+2H2O-->Ca(OH)2+C2H2
Reakcja karbidu (węgliku) wapnia z woda (hydroliza)
C2H2Cl2+Zn-->C2H2+ZnCl2
C3H4Br2+Cu-->C3H4+CuCl2
C4H6I2+2Na-->C4H6+2NaI
Eliminacja halogenów
2C+H2-->C2H2
3C+2H2-->C3H4
4C+3H2-->C4H6
5C+4H2-->C5H8
6C+5H2-->C6H10
7C+6H2-->C7H12
Synteza organiczna
6CH4+4O2-->C2H2+8H2+3CO+CO2+3H2O
Kraking gazu ziemnego
NaOOCCH=CHCOONa+2H2O-->CH≡CH+2CO2+2NaOH+H2
Elektroliza fumaranu lub maleinianu sodu
Reakcje z alkinami
2 C2H2 + 6O2 --> 4 CO2 + 4 H2O
C3H4 + 4O2 --> 3 CO2 + 2 H2O
2C4H6 + 11O2 --> 8 CO2 + 6 H2O
C5H8 + 7O2 --> 5 CO2 + 4 H2O
Spalanie całkowite
2 C2H2 + 3O2 --> 4 CO + 2 H2O
2 C2H2 + O2 --> 4 C + 2 H2O
Spalanie niecałkowite (na przykładzie etynu)
CH≡CH + Br2 --> CH-Br=CH-Br
CH≡C-CH3 + Cl2 --> CH-Cl=C-Cl-CH3
CH≡C-CH2-CH3 + HCl --> CH2=C-Cl-CH2-CH3
CH≡C-(CH2)2-CH3 + HBr --> CH2=C-Cl-(CH2)2-CH3
Addycja fluorowców i wodorków halogenów
CH≡CH + H2 --> CH2=CH2
CH≡C-CH3 + H2 --> CH2=CH-CH3
CH≡C-CH2-CH3 + H2 --> CH2=CH-CH2-CH3
Uwodornianie alkinów do alkenów
CCH≡CH + 2H2 --> CH3-CH3
CH≡C-CH3 + 2H2 --> CH3-CH2-CH3
CH≡C-CH2-CH3 + 2H2 --> CH3-(CH2)2-CH3
Uwodornianie alkinów od alkenów
Właściwości
gazy (1-4), ciecze (5-16)
palne
bezbarwne
nierozpuszczalne w wodzie
wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wzrasta gęstość, temperatura topnienia, a maleje lotność i palność
bezwonne
odbarwiają KMnO4 i Br2
Zastosowanie
Ze względu na wybuchową aktywność alkiny nie mają szerokiego zastosowania.
spawanie metali (acetylen (etyn))
lampy karbidowe (etyn) - nieużywane współcześnie
synteza alkoholi (butynodiol, propynol (alkohol propyrgilowy))
synteza acetaldehydu (reakcja Kuczerowa)
synteza chlorku winylu (acetylen)
UWAGA !
Zamiast samego acetylenu używa się mieszaniny etynu z tlenem, ponieważ sam etyn spala się kopcącym płomieniem. W obecności tlenu acetylen spala się całkowicie w temperaturze 3000 stopni.
Comments